Darrell Armstrong creció con el sueño de jugar en la NFL, el cual mantuvo vivo hasta bien entrada su etapa universitaria. De hecho, el ex-base no jugó al baloncesto hasta su última temporada en la High School, deporte que no volvió a retomar hasta ya en su año junior en la Universidad de Fayetteville bajo la insistencia del entrenador Jeff Capel, quien vio el potencial presente en el jugador. Probablemente esta toma de contacto tardía con el baloncesto impidió a Armstrong llegar mucho más lejos.
Después de no ser seleccionado en el Draft de 1993, disputó dos temporadas en ligas menores estadounidenses antes de cruzar el charco rumbo a Europa, donde jugaría otras dos temporadas, una en el AEK Larnaca chipriota y la otra en la ACB, en las filas del CB Ourense, donde promedió 24.6 puntos y 5.4 rebotes por encuentro.
Su brillante actuación en España le abrió las puertas de la NBA después de impresionar al GM de Orlando Magi, John Gabriel. En la franquicia de Florida disputó las mejores temporadas de su carrera a pesar de unos primeros años dubitativos donde tuvo que ganarse un puesto en el roster tras iniciar su andadura en el equipo bajo un contrato de 10 días.
El momento cumbre de su carrera llegó en la temporada 1998-99, tras la cual fue galardonado, en el mismo año, con los premios al Mejor Sexto Hombre de la NBA y al Jugador Más Mejorado, algo que ningún otro jugador en la historia de la competición ha logrado.
Posteriormente, Armstrong tendría un breve paso por otras franquicias antes de retirarse de la competición en 2008 tras una última temporada en las filas de los New Jersey Nets.