Después de promediar unos números cercanos a los 21.0 puntos, 5.0 rebotes y 5.0 asistencias por encuentro en su último año en la Universidad de Baylor, Wesley no despertó ningún interés entre las franquicias en el Draft de 1992 a causa de las dudas creadas en torno a su altura (1.85 metros).
Tras un breve paso por la CBA, el escolta tuvo su primera oportunidad en la NBA en la temporada 1993-94 en las filas de los New Jersey Nets, aunque su papel fue más que testimonial con unos promedios de 3.1 puntos en 9.0 minutos por encuentro.
Su primera oportunidad real llegaría en Boston, con quienes firmaría un año después. Temporada tras temporada, el impacto e importancia de Wesley en el equipo fue creciendo paulatinamente llegando a promediar 16.7 puntos, 3.6 rebotes y 7.3 asistencias en su tercera –y última- campaña en los Celtics.
Su buen rendimiento le llevó a firmar por los Hornets, donde disputó las siguientes siete temporadas de su carrera, alcanzando los Playoffs en seis de ellas junto a jugadores de la talla de Baron Davis y Jamaal Mashburn, aunque nunca lograron llegar más allá de las Semifinales de Conferencia. El escolta se retiraría tras la temporada 2006-07 tras dos años en Houston y una en Cleveland, ya con un papel más secundario.
Por nombre, David Wesley puede ser uno de los componentes menos ilustres de este ránking, pero tiene el honor de ser el máximo anotador de la historia de un jugador no seleccionado en el Draft, con 11.842 puntos.