En una operación para liberar salario de los New York Knicks, el presidente de operaciones baloncestísticas del equipo, Phil Jackson, decidió que J.R Smith e Iman Shumpert se iban traspasados a los Cleveland Cavaliers. Los dos exteriores pasaban a reforzar el perímetro de los Cavaliers, que estaban mostrando muchas dudas en su juego. J.R Smith, un jugador con mucha fama de gustarle la vida nocturna, ha encontrado en Cleveland el lugar perfecto para perder todas las malas costumbres.
En una reciente entrevista publicada en la web oficial de la NBA, el escolta de 29 años habla sobre su nueva casa, acerca de cómo se está adaptando al juego de sus nuevos compañeros y también de las diferencias y similitudes entre dos estrellas como Carmelo Anthony y LeBron James.

Smith admite que la primera sensación que tuvo nada más conocer la noticia de que iba a ser traspasado fue un tanto agridulce, ya que por un lado no quería separarse de Carmelo Anthony, con quien ha jugado 9 años en el mismo equipo, primero en Denver Nuggets y más tarde en New York Knicks. Pero por otro lado, J.R sabe que su nuevo destino es una gran oportunidad que le da el destino. "Cleveland no es Nueva York. Aquí baloncesto, videoconsolas, y más baloncesto. No encuentras lugares para salir por la noche como en Nueva York, y en cierta parte es bueno para mí".
J.R Smith ha sido titular en 10 de los 11 partidos que ha jugado con la camiseta de los Cavaliers. Sus números han mejorado sustancialmente, ahora son de 14,3 puntos, 3,2 rebotes, 1,9 asistencias y 1,5 robos de balón en 32,7 minutos de media por encuentro. En los Cavs juega más, tira más a canasta y defiende mejor.
El escolta explica que sus compañeros y entrenadores le están haciendo la adaptación al equipo mucho más fácil. Smith ha tenido que aprender la pizarra de David Blatt en tiempo récord.
De su nuevo líder del vestuario, LeBron James, Smith asegura que aunque son diferentes formas de liderar un equipo, encuentra similitudes en la forma de echarse el equipo a la espalda de ambos jugadores. Afirma que mientras Carmelo es como "Voy a enseñarte lo que voy a hacer y me tenéis que seguir" LeBron es más de "Tú vas a hacer ésto y tú ésto otro, y esto es lo que va a pasar".