Temporada realmente difícil y dura la que está viviendo José Manuel Calderón en New York. Los Knicks son el peor equipo de la liga con tan solo 13 victorias y, lo que es peor, dando una imagen pésima de un equipo totalmente perdido y derrotado que no juega a absolutamente nada sin muestra alguna de algún sello de identidad que perseguir.
Después de ocho temporadas en Toronto, con solo dos apariciones en Playoffs con sendas eliminaciones a las primeras de cambio, y una breve estancia de 28 partidos en Detroit, el base español hizo las maletas rumbo a Dallas, donde parecía haber encontrado la estabilidad que tanto anhelaba en un equipo que podía aportar resultados colectivos a su intachable labor individual en la cancha. Los Mavericks alcanzaron los Playoffs y pusieron contra las cuerdas a sus vecinos de Texas, los Spurs, en una primera ronda que se decidió en el séptimo partido.
Sin embargo, Calderón fue traspasado a New York cortando la tranquilidad que por fin podía respirar el jugador, aunque el nuevo proyecto, con Phil Jackson a la cabeza, era ilusionante. Meses después, la situación es completamente distinta. Los Knicks navegan a la deriva sin su estrella, un Carmelo Anthony lastrado por sus rodillas que ha decidido descansar lo que resta de temporada tras el parón All-Star para centrarse en su recuperación ya con vistas a noviembre de 2015. Por otro lado, dos de sus principales pilares, J.R.Smith e Iman Shumpert, fueron traspasados a Cleveland a cambio de prácticamente nada, en un movimiento que terminó por ratificar que en los despachos de 'La Gran Manzana' bajaban los brazos y daban el curso por perdido.
Ante este panorama, el jugador español se vio afectado más que por el mero hecho de la crisis de resultados en la que está inmensa la franquicia. Apenas unos meses después de recalar en el equipo, el nombre de Calderón sonó con fuerza para abandonar New York antes de la fecha límite de traspasos de febrero, en un último movimiento que hubiera terminado por asentar definitivamente las bases de la visible (y necesaria) reconstrucción de los Knicks, aunque al final todo quedó en meras especulaciones.
No obstante, el base se ha mostrado tranquilo con su situación hasta el punto de afirmar que su continuidad en New York no corre peligro y que su nombre formará parte del roster en la temporada 2015-16. Calderón declaró que "nunca estuvo preocupado por esos rumores", ya que sabía que "no iba a salir del equipo", aunque también se mostró cauto y afirmó que "en la NBA nunca hay nada escrito."
El jugador español aprovechó la entrevista para reconocer que "a pesar de que sabía que la temporada iba a ser un periodo de transición, está siendo muy duro."
Por otro lado, mostró su entusiasmo con la llegada de la próxima campaña, hasta el punto de afirmar que "cree que vendrán dos o tres estrellas al equipo." Mientras, en el aspecto individual quiso recalcar que se siente mejor que nunca y feliz en su nueva ciudad, donde aún mantiene la esperanza de lograr el título.
Actualmente, el base se encuentra recuperándose de una lesión en el talón de Aquiles de su pierna izquierda que le ha mantenido lejos de las canchas desde el pasado 25 de febrero. Esta temporada, Calderón promedia 9.1 puntos, 3.0 rebotes y 4.7 asistencias en un total de 42 encuentros disputados.