Las semillas para el regreso de Damian Lillard a los Portland Trail Blazers se plantaron durante su primera temporada con los Milwaukee Bucks, según detalla Jamal Collier de ESPN. Su agente, Aaron Goodwin, y el general manager de Portland, Joe Cronin, mantuvieron una conversación en enero de 2024. Durante ese encuentro, ambos identificaron fallos en la comunicación pasada y acordaron que no existían resentimientos entre las partes.
Lillard había solicitado un traspaso a los Miami Heat en el verano de 2023. Sin embargo, al no materializarse el traspaso en septiembre, Goodwin comunicó a los Blazers que Lillard permanecería en Portland. Aun así, la directiva quiso resolver la situación antes del inicio del training camp y lo traspasó a Milwaukee. "Más que nada, fueron malos entendidos y falta de comunicación", reconoció Lillard. "Joe y yo nunca hablamos sobre [un posible regreso]. Simplemente dejamos que las cosas fueran como eran. Creo que ese fue el error".
Lillard siempre se imaginó terminando su carrera en los Blazers, incluso antes de ser traspasado. La reunión se produjo de forma inesperada tras sufrir una rotura del tendón de Aquiles durante los pasados playoffs. Milwaukee decidió cortarlo y aplicar la stretch provision, lo que permitió a los Bucks realizar una ambiciosa incorporación en la agencia libre: Myles Turner.
El momento en el que se concretó el traspaso
Collier informa que la posibilidad de traspasar a Lillard ya estaba sobre la mesa en Milwaukee incluso antes de su lesión. La directiva de los Bucks valoraba distintas estrategias, y un traspaso de Lillard era considerado como una medida extrema para encontrar otra estrella que pudiera acompañar a Giannis Antetokounmpo.
Lillard optó por regresar a Portland firmando un contrato de tres años por 42 millones de dólares tras ser cortado. Cronin se reunió con él en su casa de Portland para interesarse por su estado físico y mental durante la rehabilitación. También le habló del progreso del equipo en su proceso de reconstrucción. En ese momento, Lillard expresó que creía que los Blazers iban en la dirección correcta. Poco después, ambas partes alcanzaron un acuerdo.
Se espera que Lillard pase toda la temporada 2025/26 recuperándose de la lesión. Su agente confía plenamente en su regreso. "Es Dame. Conozco a Dame", afirmó Goodwin. "Conozco sus ganas, su lucha, lo duro que trabaja. Y no vi esto como el final de su carrera. Más bien, creo que incluso podría alargarla, porque él da siempre el máximo, y su cuerpo necesitaba un descanso".